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Sodium Hydroxide → (4aS,10bR)-8-(4-methoxyphenoxy)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline

HRID 455341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 455341
[OH-].[Na+].FC(F)(F)C([N:7]1[C@@H:16]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=4)=[CH:17][C:13]=3[CH2:14][CH2:15]2)[CH2:10][CH2:9][CH2:8]1)=O>O1CCCC1>[CH3:29][O:28][C:25]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:21][C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:12]3[C@@H:11]4[C@H:16]([CH2:15][CH2:14][C:13]=3[CH:17]=2)[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]4)=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86654073cis-2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-methoxy-phenoxy)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-ethanone

Produkt 1

HCID 86654075(4aS,10bR)-8-(4-methoxyphenoxy)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

1 M aqueous NaOH solution (10 mL) is added to a solution of cis-2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-methoxy-phenoxy)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-ethanone (0.95 g) in tetrahydrofuran (10 mL) at room temperature. The resulting solution is stirred at 35° C. overnight and then cooled to room temperature. The solution is extracted with ethyl acetate, the combined extracts are washed with brine and dried (Na2SO4). The solvent is evaporated and the residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol containing 1% NH3 95:5→70:30) to give the title compound as a colorless resin-like solid. Yield: 0.64 g (88% of theory); LC (method 1): tR=2.75 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=310 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionThe solution is extracted with ethyl acetate
  3. washthe combined extracts are washed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customThe solvent is evaporated
  6. customthe residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol containing 1% NH3 95:5→70:30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09fe3efac32d4e0e9b4bdfd91b582477
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497281B2

Notizen zur Reaktion

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