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2,2-Bis-(4-chloro-phenyl)-propionic acid methyl ester → 2,2-Bis(4-chlorophenyl)propanoic acid

HRID 45554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45554
C[O:2][C:3](=[O:20])[C:4]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=1)([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([Cl:12])=[CH:8][CH:7]=1)[CH3:5]>C1COCC1.O.CO>[Cl:12][C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:4]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([Cl:19])=[CH:17][CH:18]=2)([CH3:5])[C:3]([OH:20])=[O:2])=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 235629742,2-Bis-(4-chloro-phenyl)-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 135116882,2-Bis(4-chlorophenyl)propanoic acidAusbeute 94,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2,2-bis-(4-chloro-phenyl)-propionic acid methyl ester (210 mg, 0.67 mmol) in THF/water/methanol (1:1:1, 18 mL) was stirred at room temperature for 5 days then concentrated in vacuo. The residue was partitioned between ethyl acetate and 2N hydrochloric acid, then the organic phase was washed with brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated to give the title compound (186 mg, 93%) as a yellow solid which was used without further purification. LCMS (PS-B3) Rt 2.40 min [M-CO2H]− 249.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and 2N hydrochloric acid
  3. washthe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dff8c34977a445b5b1b879ec37e034e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541461B2

Notizen zur Reaktion

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