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4-Nitrobenzoyl isothiocyanate → N-((7-bromo-3-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-5H-chromeno[2,3-c]pyridin-5-yl)carbamothioyl)-4-nitrobenzamide

HRID 455609
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 455609
[NH2:1][C:2]1([CH2:18][CH2:19][OH:20])[C:15]2[CH:14]=[C:13]([Cl:16])[N:12]=[CH:11][C:10]=2[O:9][C:8]2[C:3]1=[CH:4][C:5]([Br:17])=[CH:6][CH:7]=2.[N+:21]([C:24]1[CH:34]=[CH:33][C:27]([C:28]([N:30]=[C:31]=[S:32])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=1)([O-:23])=[O:22]>C1COCC1>[Br:17][C:5]1[CH:4]=[C:3]2[C:8](=[CH:7][CH:6]=1)[O:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]([Cl:16])=[CH:14][C:15]=1[C:2]2([NH:1][C:31]([NH:30][C:28](=[O:29])[C:27]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:34][CH:33]=1)=[S:32])[CH2:18][CH2:19][OH:20]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1413984-Nitrobenzoyl isothiocyanateHCID 772309282-(5-amino-7-bromo-3-chloro-5H-chromeno[2,3-c]pyridin-5-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 86658374N-((7-bromo-3-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-5H-chromeno[2,3-c]pyridin-5-yl)carbamothioyl)-4-nitrobenzamideAusbeute 112,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction mixture of 2-(5-amino-7-bromo-3-chloro-5H-chromeno[2,3-c]pyridin-5-yl)ethanol (2.8 g, 7.87 mmol) and 4-nitrobenzoyl isothiocyanate (1.639 g, 7.87 mmol) in THF (100 mL) was stirred at RT for 1 hour. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure to afford N-(7-bromo-3-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-5H-chromeno[2,3-c]pyridin-5-ylcarbamothioyl)-4-nitrobenzamide (5 g, 8.87 mmol).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c96b966570c49558be70a157c04a85f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497264B2

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