Pipemidic Acid → 2-(4-{[(4-Morpholinosulfonylphenyl)amino]carbonothioyl}-1-piperazinyl)-8-ethyl-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic Acid

HRID 455921

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 455921
[CH3:1][CH2:2][N:3]1[C:9]2[N:10]=[C:11]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)[N:12]=[CH:13][C:8]=2[C:6](=[O:7])[C:5]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:4]1.[O:23]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([S:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([N:38]=[C:39]=[S:40])=[CH:34][CH:33]=2)(=[O:31])=[O:30])[CH2:25][CH2:24]1.C(N(CC)CC)C>>[O:23]1[CH2:24][CH2:25][N:26]([S:29]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35]([NH:38][C:39]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][N:14]([C:11]4[N:12]=[CH:13][C:8]5[C:6](=[O:7])[C:5]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:4][N:3]([CH2:2][CH3:1])[C:9]=5[N:10]=4)[CH2:15][CH2:16]3)=[S:40])=[CH:36][CH:37]=2)(=[O:31])=[O:30])[CH2:27][CH2:28]1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 4831Pipemidic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 37255134-[(4-Isothiocyanatophenyl)sulfonyl]morpholine

Produkt 1

HCID 866642912-(4-{[(4-Morpholinosulfonylphenyl)amino]carbonothioyl}-1-piperazinyl)-8-ethyl-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic AcidAusbeute 87,3 %

Versuchsvorschrift

Pipemidic acid (14.2 mg, 0.0468 mmol), 4-(morpholinosulfonyl)phenyl isothiocyanate (14 mg, 0.0468 mmol) and triethylamine (13 μL, 0.0935 mmol) were used. Purification on silica yielded 6 (24 mg, 85%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.28 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.71 Hz, 2H), 7.51 (d, J=8.61 Hz, 2H), 4.43-4.01 (m, 10H), 3.80-3.70 (m, 4H), 3.04-2.98 (m, 4H), 1.49 (t, J=7.17 Hz, 3H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customPurification on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5633ed7e8b94343905b7ba0eea45b54
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08497371B2

Verknüpfte Notizen

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