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Triethylamine → [(E)-1-[3-[1-(7-fluoroquinolin-6-yl)ethyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]urea

HRID 456088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456088
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH:12]([C:14]1[N:18]2[N:19]=[C:20]([C:23](=O)[CH3:24])[CH:21]=[CH:22][C:17]2=[N:16][CH:15]=1)[CH3:13].Cl.[NH2:27][NH:28][C:29]([NH2:31])=[O:30].C(N(CC)CC)C>CO>[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH:12]([C:14]1[N:18]2[N:19]=[C:20](/[C:23](=[N:27]/[NH:28][C:29]([NH2:31])=[O:30])/[CH3:24])[CH:21]=[CH:22][C:17]2=[N:16][CH:15]=1)[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11236Semicarbazide hydrochlorideHCID 581905731-(3-(1-(7-Fluoroquinolin-6-yl)ethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 71699891[(E)-1-[3-[1-(7-fluoroquinolin-6-yl)ethyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]ureaAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(3-(1-(7-fluoroquinolin-6-yl)ethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)ethanone (60 mg, 0.18 mmol) in methanol (10 ml) was added semicarbazide hydrochloride (40 mg, 0.36 mmol). Triethyl amine was added dropwise to adjust the pH to 5-6. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The precipitate was collected by filtration and dried over vacuum pump to afford 38 mg (yield: 54%) title compound as a white solid. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.62 (s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.77 (m, 3H), 7.44 (q, 1H), 6.69 (b, 2H), 5.03 (t, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.83 (d, 3H). LCMS (method A): [MH]+=392, tR=4.88 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  2. customdried over vacuum pump

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1c9cce7266d4b33a738d496dab8df7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497368B2

Notizen zur Reaktion

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