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1-Amino-1-methylurea → 1-methyl-1-[(E)-1-[3-(quinolin-6-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]urea

HRID 456105
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456105
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([CH2:11][C:12]3[N:16]4[N:17]=[C:18]([C:21](=O)[CH3:22])[CH:19]=[CH:20][C:15]4=[N:14][N:13]=3)=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:24][N:25]([C:27]([NH2:29])=[O:28])[NH2:26].N1C2C(=CC(CC3N4N=C(/C(=N/NC(N)=O)/C)C=CC4=NN=3)=CC=2)C=CC=1>>[CH3:24][N:25]([C:27]([NH2:29])=[O:28])/[N:26]=[C:21](/[C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]2[N:16]([C:12]([CH2:11][C:7]3[CH:6]=[C:5]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=3)[N:1]=[CH:2][CH:3]=[CH:4]4)=[N:13][N:14]=2)[N:17]=1)\[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 2560041-Amino-1-methylureaHCID 581904611-(3-(Quinolin-6-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)ethanoneHCID 71699899[(E)-1-[3-(quinolin-6-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]urea

Produkt 1

HCID 716999011-methyl-1-[(E)-1-[3-(quinolin-6-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]ureaAusbeute 55 %

Versuchsvorschrift

The title compound (27 mg, 55%) was synthesized from 1-(3-(quinolin-6-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)ethanone (40 mg, 0.132 mmol) and 1-methylhydrazine-carboxamide (23.5 mg, 0.264 mmol) using the same procedure as described in the synthesis of 37. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.06 (d, 1H), 8.73 (d, 1H), 8.17 (m, 4H), 8.00 (d, 1H), 7.79 (m, 1H), 6.69 (s, 2H), 4.82 (s, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.32 (s, 3H). LCMS (method A): [MH]+=375.0, tR=3.79 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-620f2ef728e84e6190efe3eaf14df08a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08497368B2

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