1-[6-Bromo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-propyn-1-ol → 1-[6-Bromo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-propyn-1-one

HRID 456712

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456712
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH:18]([OH:21])[C:19]#[CH:20])=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=2)[CH:7]=1>[O-2].[Mn+6].[O-2].[O-2]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:18](=[O:21])[C:19]#[CH:20])=[C:9]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([F:17])=[CH:15][CH:16]=3)[N:10]=2)[CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 184367051-[6-Bromo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-propyn-1-ol

Produkt 1

HCID 184367061-[6-Bromo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-propyn-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178507070HCID 178507070, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

1-[6-bromo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-propyn-1-ol (2 g, 5.8 mmoles) was treated with manganese(VI)oxide in a similar manner as described in Example 2 to give, after filtration and silica gel chromatogaphy (2% methanol in dichloromethane), 1-[6-bromo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-propyn-1-one (1.2 g, 60%) as a solid. 1H NMR (CDCl3): δ 9.94 (s, 1H), 7.75 (m, 4H), 7.22 (t, 2H), 2.94 (s, 1H); 19F NMR (CDCl3) δ −111.3.

Aufarbeitung

  1. customto give
  2. filtrationafter filtration and silica gel chromatogaphy (2% methanol in dichloromethane), 1-[6-bromo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-propyn-1-one (1.2 g, 60%) as a solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0335fe8c0d64476c9daab5ec753b9f7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
Patentnummer
US07186714B2

Verknüpfte Notizen

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