2-Amino-3-benzyloxypyridine → 8-(Benzyloxy)-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 456715

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456715
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([NH2:15])=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:17][C:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=1)=O>C(O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([CH:17]=[C:18]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=3)[N:15]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 903342-Amino-3-benzyloxypyridineHCID 967492-Bromo-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 184367148-(Benzyloxy)-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(Benzyloxy)pyridin-2-amine (2.52 g, 13 mmol) and 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone (2.73 g, 13 mmol) in ethanol (30 mL) were heated at 75° C. for 16 hours. The mixture was concentrated and the residue was purified by silica gel chromatography, eluting with dichloromethane and then 10% methanol in dichloromethane to yield 1.03 g (25%) of 8-(benzyloxy)-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine. 1H NMR (CDCl3): δ 8.01 (dd, 2H), 7.82 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.41 (m, 3H), 7.14 (t, 2H), 6.65 (t, 1H), 6.48 (d, 1H), 5.44 (s, 2H); MS m/z 319 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography
  3. washeluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03c940d437dd4037a5e45c29490526e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
Patentnummer
US07186714B2

Verknüpfte Notizen

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