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Sodium Hydroxide → 2-Chloro-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)benzoic acid

HRID 456893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 456893
C[O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[N:11]=[C:12]([CH3:15])[S:13][CH:14]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[Cl:16].[OH-].[Na+]>C(O)(C)(C)C>[Cl:16][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]2[N:11]=[C:12]([CH3:15])[S:13][CH:14]=2)=[CH:9][C:4]=1[C:3]([OH:17])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 588181942-Chloro-5-(2-methyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 184386562-Chloro-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)benzoic acidAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-5-(2-methyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester (10 mg, 0.04 mmol) and sodium hydroxide (80 μL, 1M aqueous, 0.08 mmol) in tert-butanol (1 mL) was stirred at room temperature for 3 d. The mixture was concentrated to dryness in vacuo, dissolved in water (5 mL), acidified to pH6 (1M HCl) and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water, and brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to afford the title compound (7 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated to dryness in vacuo
  2. dissolutiondissolved in water (5 mL)
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe combined organic layers were washed with water, and brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2698b2d07ea9447785decb2c10e934c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186742B2

Notizen zur Reaktion

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