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Potassium Carbonate → 4-(4-Chlorophenyl)-1-[3-(5,11-dihydro-7-(1-propoxy)carbonyl-[1]benzoxepino[2,3-b]pyridin-5-ylidene)propyl]piperidine-4-ol

HRID 457071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 457071
[C:1]([C:4]1[C:9]2[CH2:10][C:11](=[CH:19][CH2:20][CH2:21][N:22]3[CH2:27][CH2:26][C:25]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][CH:30]=4)([OH:28])[CH2:24][CH2:23]3)[C:12]3[C:13]([O:18][C:8]=2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)([OH:3])=[O:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:42](I)[CH2:43][CH3:44]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:35][C:32]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:25]2([OH:28])[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:21][CH2:20][CH:19]=[C:11]3[C:12]4[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[O:18][C:8]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:1]([O:3][CH2:42][CH2:43][CH3:44])=[O:2])[C:9]=4[CH2:10]3)[CH2:23][CH2:24]2)=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 336431-IodopropaneHCID 667586701-[3-(7-Carboxy-5,11-dihydro[1]benzoxepino[2,3-b]pyridin-5-ylidene)propyl]-4-(4-chlorophenyl)piperidin-4-ol

Produkt 1

HCID 667581034-(4-Chlorophenyl)-1-[3-(5,11-dihydro-7-(1-propoxy)carbonyl-[1]benzoxepino[2,3-b]pyridin-5-ylidene)propyl]piperidine-4-olAusbeute 87,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound of Example 118 (109 mg, 0.22 mmol) in dry DMF (5 mL) was added potassium carbonate (91 mg) followed by propyl iodide (24 μL, 0.66 mmol). The mixture was heated to 55° C. for 14 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate (200 mL), washed twice with water (200 mL) and then with brine (100 mL), and dried with sodium sulfate. The organic solvent was removed under reduced pressure and the residue subjected to silica gel chromatography using a dichloromethane: methanol gradient (0 to 5% MeOH over 1 hour) to give the title compound (103 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with water (200 mL)
  2. dry with materialwith brine (100 mL), and dried with sodium sulfate
  3. customThe organic solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edf696105481471da28a842cbf61dd08
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186729B2

Notizen zur Reaktion

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