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Sodium hydride → HCID 10246290, Verbindung

HRID 457568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 457568
[H-].[Na+].[CH3:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]2[CH:16]=[CH:15][C:13]([NH2:14])=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:6][CH2:5]1.Cl[C:18]1[O:19][C:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:21][N:22]=1>C1COCC1>[CH3:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][N:7]([C:10]2[CH:16]=[CH:15][C:13]([NH:14][C:18]3[O:19][C:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)=[CH:21][N:22]=3)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:8][CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 7372534-(4-Methylpiperazin-1-yl)anilineHCID 109976262-Chloro-5-phenyloxazole

Produkt 1

HCID 10246290HCID 10246290, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (60% in mineral oil, 0.51 g, 0.013 mol) was suspended in dry THF (8 mL) under an atmosphere of nitrogen. The suspension was treated with 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-aniline (0.23 g9 1.0 mmol) and 2-chloro-5-phenyl-1,3-oxazole (0.19 g, 1.0 mmol) and heated to 60° C. and stirred for 18 h. The reaction was cooled to RT and quenched with methanol (10 drops). Silica gel was added and the solvent was evaporated under reduced pressure to dryness and purified by silica gel chromatography using 10% methanol in dichloromethane to elute the title compound (0.10 g, 31%). 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.21 (s, 3H), 2.45 (m, 4H), 3.04 (m, 4H), 6.91 (d, J=8.97, 2H), 7.24 (t, J=7.32, 1H), 7.41 (m, 3H), 7.47 (d, J=8.97, 2H), 7.55 (d, J=7.51, 2H), 9.99 (s, 1H). MS (ES+, m/z)=335 (m+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to RT
  2. customquenched with methanol (10 drops)
  3. additionSilica gel was added
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure to dryness
  5. custompurified by silica gel chromatography
  6. washto elute the title compound (0.10 g, 31%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99d794e328d4425695d59f81bc210787
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07189712B2

Notizen zur Reaktion

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