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Triethylamine → HCID 10364027, Verbindung

HRID 457618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 457618
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][C:6]1([C:14](=[O:15])[NH:13][C:12](=[O:16])[NH:11]1)[CH2:5]2.[C:17]1([S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28])[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[C:17]1([S:27]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:7][C:6]2([C:14](=[O:15])[NH:13][C:12](=[O:16])[NH:11]2)[CH2:5]3)(=[O:29])=[O:28])[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 665601-Naphthalenesulfonyl chlorideHCID 184403095'-Amino-1',3'-dihydrospiro[imidazolidine-4,2'-indene]-2,5-dione2×

Produkt 1

HCID 10364027HCID 10364027, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 50 mg (0.23 mmol) (±)-5′-amino-spiro[imidazolidine-4,2′-indane]-2,5-dione (described in Intermediate 6) in THF (3 mL) was added 1-naphthalenesulfonyl chloride (53 mg, 0.24 mmol) and triethylamine (0.034 mL, 0.24 mmol). After 30 min the reaction mixture was concentrated to dryness. The residue was dissolved in DMF and purified by HPLC using a reversed phase C18 column and eluting with a gradient of H2O:CH3CN:CF3CO2H—90:10:0.1 to 5:95:0.1. Lyophilization provided the title compound as a white solid. MS: m/z=408 (M+1). HRMS: m/z=408.1019; calculated m/z=408.1013 for C21H17N3O4S.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 30 min the reaction mixture was concentrated to dryness
  2. dissolutionThe residue was dissolved in DMF
  3. custompurified by HPLC
  4. washeluting with a gradient of H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07f37e41f9084bcdbc87a4319ccff64b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07189722B2

Notizen zur Reaktion

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