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Hydrochloric Acid → (2-(4-Bromo-2-fluoro-benzylcarbamoyl)-4-nitro-phenoxy]-acetic acid tert-butyl ester

HRID 457945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 457945
[Br:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8](=[O:19])[C:9]2[CH:14]=[C:13]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:12]=[CH:11][C:10]=2[OH:18])=[C:4]([F:22])[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:30][C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32].Cl>CC(C)=O>[C:34]([O:33][C:31](=[O:32])[CH2:30][O:18][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:14][C:9]=1[C:8](=[O:19])[NH:7][CH2:6][C:5]1[CH:20]=[CH:21][C:2]([Br:1])=[CH:3][C:4]=1[F:22])([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 18468202N-(4-bromo-2-fluoro-benzyl)-2-hydroxy-5-nitro-benzamide

Produkt 1

HCID 22093497(2-(4-Bromo-2-fluoro-benzylcarbamoyl)-4-nitro-phenoxy]-acetic acid tert-butyl esterAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-(4-bromo-2-fluoro-benzyl)-2-hydroxy-5-nitro-benzamide (0.95 g, 2.6 mmol) in acetone (15 mL, 0.2 M) was treated with aq K2CO3 (2 M, 1.9 mL, 3.8 mmol) and t-butyl bromoacetate (2.2 mL, 8.4 mmol). After heating to 50° C. for 30 h, the reaction was acidified to pH 1–2 with 2 N HCl and extracted with ethyl acetate (3×). The combined organic extracts were washed With saturated aq NaCl, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The crude oil was crystallized from heptane and ethyl acetate to give [2-(4-bromo-2-fluoro-benzylcarbamoyl)-4-nitro-phenoxy]-acetic acid tert-butyl ester as a white crystalline solid (1.21 g, 97%): 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 9.01 (br t, J=5.7 Hz, 1 H), 8.58 (d, J=3.0 Hz, 1 H), 8.33 (dd, J1=9.0 Hz, J2=3.0 Hz, 1 H), 7.51 (br d, J=9.6 Hz, 1 H), 7.42–7.34 (m, 2 H)., 7.32 (d, J=9.3 Hz, 1 H), 4.99 (s, 2 H), 4.52 (d, J=5.7 Hz, 2 H), 1.40 (s, 9 H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×)
  2. washThe combined organic extracts were washed With saturated aq NaCl
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude oil was crystallized from heptane and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7450b62e03d04d01ad6e9055d04f4044
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07189749B2

Notizen zur Reaktion

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