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Sodium ethoxide → HCID 11283254, Verbindung

HRID 458408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 458408
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]([C:17](=O)[CH2:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=1)=[CH:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5])[CH3:2].CC[O-].[Na+].Cl.[NH2:33][C:34]1[N:38]2[CH2:39][CH2:40][CH2:41][N:37]2[C:36](=[O:42])[CH:35]=1>CCO>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=2)[C:35]2[C:36](=[O:42])[N:37]3[CH2:41][CH2:40][CH2:39][N:38]3[C:34]=2[NH:33][C:17]=1[CH2:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 674357711H,5H-Pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 3-amino-6,7-dihydro-, hydrochloride (1:1)HCID 69516430HCID 69516430, Verbindung

Produkt 1

HCID 11283254HCID 11283254, VerbindungAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Step C (920 mg, 2.48 mmol) and NaOEt (170 mg, 2.50 mmol) were added portionwise to a stirred solution of 3-amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one hydrochloride (refs. R. B. Greenwald, U.S. Pat. No. 4,128,425 and E. E. Boros, F. Bouvier, S. Randhawa and M. H. Rabinowitz, J. Heterocyclic Chem., 2001, 38, 613–616.) (440 mg, 2.51 mmol) in EtOH (6 mL). The reaction mixture was heated at reflux for 5.5 h and then allowed to cool to rt and filtered to remove NaCl. The filtrate was concentrated at reduced pressure and the remaining material was triturated with CH2Cl2 to yield D as an off-white solid (500 mg, 1.02 mmol, 41%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.63 (br, 1H), 9.76 (s, 1H), 7.77 (d, 2H, J=8), 7.27 (dd, 2H, J=8, 6), 7.20 (d, 2H, J=8), 7.11 (t, 2H, J˜9), 4.76 (s, 1H), 3.87 (q, 2H, J=7), 3.42 (m, 2H), 3.27 (m, 2H), 2.98 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.26 (m, 2H), 0.96 (t, 3H, J=7) ppm; ESI-MS m/z 492 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 5.5 h
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove NaCl
  5. concentrationThe filtrate was concentrated at reduced pressure
  6. customthe remaining material was triturated with CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2c7beb1f9c44a908eaffc38b4a9fddb
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07189851B2

Notizen zur Reaktion

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