StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Furfurylamine → Ethyl 2-(4-fluorobenzyl)-4-(6-{[(2-furylmethyl)amino]carbonyl}-3-pyridazinyl)-5-oxo-7,8,9,9a-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-alpha]pyrrolizine-3-carboxylate

HRID 458451
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 458451
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:18]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=2)=[N:17][C:9]2[CH:10]3[N:14]([C:15](=[O:16])[C:8]=2[C:7]=1[C:27]1[N:32]=[N:31][C:30]([C:33]([OH:35])=O)=[CH:29][CH:28]=1)[CH2:13][CH2:12][CH2:11]3)=[O:5])[CH3:2].[CH2:36]([NH2:42])[C:37]1[O:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>ClCCl>[F:26][C:23]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:19][C:18]2[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])=[C:7]([C:27]3[N:32]=[N:31][C:30]([C:33]([NH:42][CH2:36][C:37]4[O:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=4)=[O:35])=[CH:29][CH:28]=3)[C:8]3[C:15](=[O:16])[N:14]4[CH:10]([CH2:11][CH2:12][CH2:13]4)[C:9]=3[N:17]=2)=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3438FurfurylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 697426146-[3-(Ethoxycarbonyl)-2-(4-fluorobenzyl)-5-oxo-7,8,9,9a-tetrahydro-5h-pyrido[2,3-a]pyrrolizin-4-yl]-3-pyridazinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 69743112
Ethyl 2-(4-fluorobenzyl)-4-(6-{[(2-furylmethyl)amino]carbonyl}-3-pyridazinyl)-5-oxo-7,8,9,9a-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-alpha]pyrrolizine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of 6-[3-(ethoxycarbonyl)-2-(4-fluorobenzyl)-5-oxo-7,8,9,9a-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-α]pyrrolizin-4-yl]-3-pyridazinecarboxylic acid (G, 33 mg, 0.07 mmol), furfurylamine (19.3 mmol, 0.14 mmol), 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (26.7 mg, 0.14 mmol) and 1-hydroxybenzotriazole hydrate (18.8 mg, 0.14 mmol) in 2 ml dichloromethane was stirred for 2 hours. The mixture was then partitioned between water and ethyl acetate. The organic was washed with brine and dried over sodium sulfate. The residue upon the removal of the solvent was purified with flash chromatography. Twelve (12) mg white solid was obtained. NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.20 (t, 2H), 6.92 (t, 2H), 4.78 (m, 1H), 4.67 (d, 2H), 4.40 (dd, 2H), 3.90 (q, 2H), 3.64 (m, 1H), 3.39 (m, 1H), 2.48 (m, 1H), 2.35 (m, 2H), 1.40 (m, 1H), 0.90 (t, 3H) ppm. ESI-MS m/z 556 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was then partitioned between water and ethyl acetate
  2. washThe organic was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe residue upon the removal of the solvent
  5. customwas purified with flash chromatography
  6. customwas obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c6202e0957a4f41afaf06bbca2d480f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07189851B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion