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m-Chloroperbenzoic acid → 4-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine 1-oxide

HRID 45856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45856
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:29]=[CH:28][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:10]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([N+:25]([O-:27])=[O:26])[CH:20]=3)=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:38])C=1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][N+:16]([O-:38])=[CH:17][CH:18]=3)[C:10]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([N+:25]([O-:27])=[O:26])[CH:20]=3)=[N:9]2)=[CH:28][CH:29]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 671847354-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine

Produkt 1

HCID 671844794-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine 1-oxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 mg (0.26 mmol) of 4-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-pyridine were dissolved in 3 mL of dichloromethane and 80 mg (0.52 mmol) of m-chloroperbenzoic acid were added. The mixture was stirred at room temperature for 4 hours, diluted with the same solvent and washed with aqueous sodium hydrogenocarbonate. The organic layer was then dried over sodium sulphate and evaporated to afford, after crystallization from ethylacetate, 49 mg (47%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additiondiluted with the same solvent
  2. washwashed with aqueous sodium hydrogenocarbonate
  3. dry with materialThe organic layer was then dried over sodium sulphate
  4. customevaporated
  5. customto afford
  6. customafter crystallization from ethylacetate, 49 mg (47%) of the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec5d241991e2448c85173f2a5e28df02
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541575B2

Notizen zur Reaktion

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