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Cesium carbonate → HCID 67185282, Verbindung

HRID 45873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45873
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[C:14]([C:15](=[O:17])[CH3:16])=[CH:13][NH:12][N:11]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:33]=[CH:32][C:29]([CH2:30]Cl)=[CH:28][CH:27]=1>CN(C)C=O>[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:33]=[CH:32][C:29]([CH2:30][N:12]2[CH:13]=[C:14]([C:15](=[O:17])[CH3:16])[C:10]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=3)=[N:11]2)=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 178467227HCID 178467227, Verbindung

Produkt 1

HCID 67185282HCID 67185282, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

320 mg (1.39 mmol) of 1-[3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]ethanone were dissolved with 15 ml of dry dimethylformamide and 540 mg (1.66 mmol) of cesium carbonate and 189 μl (1.39 mmol) of p-methoxybenzyl chloride were added. The reaction mixture was maintained at 70° C. under stirring for 8 hours. The solvent was then removed under reduced pressure and the residue taken up with dichloromethane and washed with water. The organic layer was dried over sodium sulphate and evaporated. The crude was finally purified by flash-chromatography on a silica gel column (cyclohexane-ethylacetate; from 4/1 to 3/2), giving 470 mg (97%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. customThe solvent was then removed under reduced pressure
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  5. customevaporated
  6. customThe crude was finally purified by flash-chromatography on a silica gel column (cyclohexane-ethylacetate; from 4/1 to 3/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ced579ec10e49a5bf1b870bb1cc6601
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541575B2

Notizen zur Reaktion

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