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Dimethylformamide → (2E)-3-(dimethylamino)-1-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]prop-2-en-1-one

HRID 45874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45874
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:26]=[CH:25][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13](=[O:15])[CH3:14])[C:10]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH:17]=3)=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:27][N:28]([CH3:31])[CH:29]=O>O1CCCC1>[CH3:27][N:28]([CH3:31])/[CH:29]=[CH:14]/[C:13]([C:11]1[C:10]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH:17]=2)=[N:9][N:8]([CH2:7][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:26][CH:25]=2)[CH:12]=1)=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 67185282HCID 67185282, Verbindung

Produkt 1

HCID 67186714(2E)-3-(dimethylamino)-1-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]prop-2-en-1-oneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

460 mg (1.3 mmol) of 1-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-ethanone were dissolved in 25 ml of dry tetrahydrofuran and 15 ml of dimethylformamide di-tert-butylacetale (62 mmol) were added to the resulting solution. The reaction was heated at 70° C. under stirring for 6 hours. The solvent was then evaporated in vacuo and the residue diluted with dichloromethane and washed with water. The organic layer was finally dried over sodium sulphate and evaporated, giving 500 mg (96%) of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then evaporated in vacuo
  2. additionthe residue diluted with dichloromethane
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer was finally dried over sodium sulphate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc49df4559dd43c8ac300273b1a9dc97
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541575B2

Notizen zur Reaktion

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