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Potassium Carbonate → 4-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyrimidin-2-amine

HRID 45875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45875
CN(C)/[CH:3]=[CH:4]/[C:5]([C:7]1[C:8]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[CH:22]=2)=[N:9][N:10]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=2)[CH:11]=1)=O.C(=O)(O)O.[NH2:35][C:36]([NH2:38])=[NH:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH3:20][O:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:12][N:10]2[CH:11]=[C:7]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][N:35]=[C:36]([NH2:38])[N:37]=3)[C:8]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[CH:22]=3)=[N:9]2)=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 286947Carbonic acid-guanidine (1:1)HCID 67186714(2E)-3-(dimethylamino)-1-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]prop-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 671842324-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyrimidin-2-amineAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

450 mg (1.1 mmol) of (2E)-3-(dimethylamino)-1-[1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]prop-2-en-1-one were dissolved in 10 ml of dry dimethylformamide and 1.2 g (6.66 mmol) of guanidine carbonate and 910 mg (6.66 mmol) of potassium carbonate were added. After 16 hours at 120° C. the solvent was removed in vacuo and the residue taken up with dichloromethane and washed with water. The organic phase was then dried over sodium to sulphate and evaporated. The crude was finally purified by flash-chromatography on a silica gel column (CH2Cl2-CH3COCH3 9/1), giving 300 mg (68%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter 16 hours at 120° C. the solvent was removed in vacuo
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic phase was then dried over sodium to sulphate
  4. customevaporated
  5. customThe crude was finally purified by flash-chromatography on a silica gel column (CH2Cl2-CH3COCH3 9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c8efef86e964d04951882734ca5e816
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541575B2

Notizen zur Reaktion

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