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2,5-Difluorobenzenesulfonyl chloride → N-(3-{4-[2-(ethylamino)pyrimidin-4-yl]-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-3-yl}phenyl)-2,5-difluorobenzenesulfonamide

HRID 45885
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45885
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:19][CH2:20][CH3:21])[N:14]=3)=[CH:11][N:10]([CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=3)[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[F:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([F:38])=[CH:34][C:33]=1[S:39](Cl)(=[O:41])=[O:40].[Na]>N1C=CC=CC=1>[CH2:20]([NH:19][C:15]1[N:14]=[C:13]([C:12]2[C:8]([C:4]3[CH:3]=[C:2]([NH:1][S:39]([C:33]4[CH:34]=[C:35]([F:38])[CH:36]=[CH:37][C:32]=4[F:31])(=[O:41])=[O:40])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)=[N:9][N:10]([CH2:22][C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:27][CH:28]=3)[CH:11]=2)[CH:18]=[CH:17][N:16]=1)[CH3:21]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 27369112,5-Difluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 5360545SodiumHCID 671848314-[3-(3-aminophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethylpyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 67185037N-(3-{4-[2-(ethylamino)pyrimidin-4-yl]-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-3-yl}phenyl)-2,5-difluorobenzenesulfonamideAusbeute 91,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

340 mg (0.85 mmol) of 4-[3-(3-aminophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethylpyrimidin-2-amine were dissolved in 10 ml of dry pyridine and 114 μl (0.85 mmol) of 2,5-difluorobenzensulfonyl chloride were added. The resulting solution was stirred at room temperature overnight. The mixture was then poured into aqueous sodium hydrogenocarbonate and extracted with dichloromethane. The organic layer was finally dried over sodium sulphate and evaporated, giving 450 mg (91%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic layer was finally dried over sodium sulphate
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bb388d729bb4bc290abe61675222a08
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541575B2

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