StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 1,1-Dioxo-3-butyl-3-ethyl-5-phenyl-7-bromo-8-(1-ethoxycarbonylethoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine

HRID 458906
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 458906
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH2:7]([O:9][C:10](=[O:14])[CH:11](Br)[CH3:12])[CH3:8].[O:15]=[S:16]1(=[O:41])[C:22]2[CH:23]=[C:24]([OH:28])[C:25]([Br:27])=[CH:26][C:21]=2[N:20]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH2:19][C:18]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])([CH2:35][CH3:36])[CH2:17]1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CC#N>[O:41]=[S:16]1(=[O:15])[C:22]2[CH:23]=[C:24]([O:28][CH:11]([C:10]([O:9][CH2:7][CH3:8])=[O:14])[CH3:12])[C:25]([Br:27])=[CH:26][C:21]=2[N:20]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH2:19][C:18]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])([CH2:35][CH3:36])[CH2:17]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 79040Ethyl 2-bromopropionateHCID 98250801,1-Dioxo-3-butyl-3-ethyl-5-phenyl-7-bromo-8-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine

Produkt 1

HCID 223931141,1-Dioxo-3-butyl-3-ethyl-5-phenyl-7-bromo-8-(1-ethoxycarbonylethoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium carbonate (0.30 g, 2.83 mmol), 2-bromopropanoic acid ethyl ester (0.145 g, 0.796 mmol) and tetrabutylammonium bromide (0.022 g, 0.07 mmol) was added to a solution of 1,1-dioxo-3-butyl-3-ethyl-5-phenyl-7-bromo-8-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine (WO 96/16051; 0.300 g, 0.663 mmol) in MeCN (10 ml). The suspension was heated under reflux overnight. The solvent was evaporated and the crude mixture was extracted (DCM/H2O), dried. (MgSO4), evaporated and purified by flash chromatography (Hex:EtOAc-5:1) to give the title compound 0.346 g (95%) as a white solid. NMR 0.70–0.85 (m, 6H), 1.00–1.75 (m, 8H), 1.35 (t, 3H), 1.70 (d, 3H), 3.05–3.25 (m, 2H), 3.55–3.90 (m, 2H), 4.20–4.35 (m, 2H), 4.80 (q, 1H), 7.00–7.10 (m, 3H), 7.15 (s, 1H), 7.25–7.35 (m, 2H), 7.45 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe suspension was heated
  2. temperatureunder reflux overnight
  3. customThe solvent was evaporated
  4. extractionthe crude mixture was extracted (DCM/H2O)
  5. customdried
  6. custom(MgSO4), evaporated
  7. custompurified by flash chromatography (Hex:EtOAc-5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f8d0839e8044f61b8f36d00c63bee07
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192945B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion