StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 1,1-Dioxo-3-butyl-3-ethyl-5-phenyl-7-bromo-8-[1'-phenyl-1'-ethoxycarbonylmethoxy]-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine

HRID 458908
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 458908
Br[CH:2]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[O:20]=[S:21]1(=[O:46])[C:27]2[CH:28]=[C:29]([OH:33])[C:30]([Br:32])=[CH:31][C:26]=2[N:25]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:24][C:23]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:40][CH3:41])[CH2:22]1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CC#N>[O:46]=[S:21]1(=[O:20])[C:27]2[CH:28]=[C:29]([O:33][CH:2]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[C:30]([Br:32])=[CH:31][C:26]=2[N:25]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:24][C:23]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:40][CH3:41])[CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 97780Ethyl bromophenylacetateHCID 98250801,1-Dioxo-3-butyl-3-ethyl-5-phenyl-7-bromo-8-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine

Produkt 1

HCID 184424591,1-Dioxo-3-butyl-3-ethyl-5-phenyl-7-bromo-8-[1'-phenyl-1'-ethoxycarbonylmethoxy]-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepineAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl α-bromophenylacetate (0.139 g), Na2CO3 (0.200 g) and tetrabutylammonium bromide (0.034 g) were added to a solution of 1,1-dioxo-3-butyl-3-ethyl-5-phenyl-7-bromo-8-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine (WO 96/16051; 0.200 g, 0.442 mmol) in MeCN (6 ml). The suspension was heated under reflux overnight before the solvent was removed under reduced pressure. The crude product was extracted (DCM/H2O) and purified by flash chromatography (Hex:EtOAc-5:1) to give the title compound 0.256 g (94%) as a white solid. NMR 0.65–0.85 (m, 6H), 0.95–1.65 (m, 8H), 3.00–3.15 (m, 2H), 3.50–3.80 (m, 2H), 3.70–3.80 (2s, 3H), 5.60 (s, 1H), 5.65 (d, 1H) 7.00–7.60 (m, 17H), 8.05–8.20 (2d, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe suspension was heated
  2. temperatureunder reflux overnight before the solvent
  3. customwas removed under reduced pressure
  4. extractionThe crude product was extracted (DCM/H2O)
  5. custompurified by flash chromatography (Hex:EtOAc-5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e4f61d2237d45b4808f70a51e5bd1d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192945B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion