Rolziracetam → 5-[4-(3-Fluoro-phenyl)-3-oxo-butyl]-pyrrolidin-2-one

HRID 458974Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 458974
[CH2:1]1[CH:8]2[N:4]([C:5](=[O:9])[CH2:6][CH2:7]2)[C:3](=[O:10])[CH2:2]1.[F:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:15][Mg]Cl>>[F:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH2:15][C:5](=[O:9])[CH2:6][CH2:7][CH:8]2[NH:4][C:3](=[O:10])[CH2:2][CH2:1]2)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 71893RolziracetamHCID 178505696HCID 178505696, Verbindung

Produkt 1

HCID 129700935-[4-(3-Fluoro-phenyl)-3-oxo-butyl]-pyrrolidin-2-oneAusbeute 62,3 %

Versuchsvorschrift

Analogous to the procedure described for Example 1A, Step A, tetrahydro-pyrrolizine-3,5-dione (2 g, 14 mmol) was reacted with 3-fluorobenzylmagnesium chloride (0.25M in Et2O, 62 mL, 15.5 mmol) over 2.5 h. Purification by medium pressure chromatography using a solvent gradient (1:1 hexanes:EtOAc to 2:1 EtOAc:hexanes to EtOAc to 2% MeOH in CH2Cl2 to 10% MeOH in CH2Cl2) provided 5-[4-(3-fluoro-phenyl)-3-oxo-butyl]-pyrrolidin-2-one (2.1730 g). 1H NMR (CDCl3) δ7.32–7.27 (m, 1H), 7.00–6.90 (m, 3H), 6.12 (bs, 1H), 3.69 (s, 2H), 3.59 (m, 1H), 2.52 (t, 2H), 2.30 (m, 2H), 2.19 (m, 1H), 1.75 (m, 2H), 1.65 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customPurification by medium pressure chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7de30eec33ab40ccb00c28497a2d2dd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
Patentnummer
US07192979B2

Notizen zur Reaktion

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