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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 45923Erstellt: 23. Oktober 2026

Benzylamine → HCID 178420324, Verbindung

https://huagongshe.com/de/reaction/45923

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktBenzylamineHCID 7504—
EduktTetrahydrofuranHCID 8028—
Edukt6-Bromo-1H-benzimidazoleHCID 785299—
EduktLithium HexamethyldisilazideHCID 2733832—
Edukt2-(Dicyclohexylphosphino)-2'-(dimethylamino)biphenylHCID 2734217—
KatalysatorBis(dibenzylideneacetone)palladiumHCID 9811564—
ProduktHCID 178420324HCID 178420324—

Reaktionsschritte

The compound was synthesized starting from 5-bromobenzimidazole (200 mg; 1 mmol; 1 eq.), benzylamine (128 mg; 0.127 ml; 1.2 mmol; 1.2 eq.), 2-dicyclohexylphosphino-2′-(N,N-dimethylamino)biphenyl (9 mg; 0.024 mmol; 0.024 eq.; 2.4 mol %), Pd2 dba3 (9 mg; 0.01 mmol; 0.01 eq.; 1 mol %) and lithiumbis(trimethylsilyl)amide 1 M in THF (2.2 ml; 2.2 mmol; 2.2 eq.) according to method 1; Yield: 0.150 g (67.3%); MS m/z: 224.5 [M+H]+; 1H-NMR (500 MHz, DMSO d6): δ 4.33 (s, 2H); 6.64 (d, 1H, 4J=2.1 Hz); 6.98 (dd, 1H; 4J=2.1 Hz, 3J=8.9 Hz); 7.23-7.38 (m, 5H); 7.51 (d, 1H, 3J=8.9 Hz); 8.07 (s, 1H); HPLC (METHOD [A]): rt 22.19 min (80.6%)

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS08541596B2
Quelldatensatzuspto-grants-2013_09
ORD IDord-ad029776530146eeb0133adb9c59f6c8
Quellennotizuspto-grants-2013_09