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1-(Carboxymethyl)cyclopentanecarboxylic acid → 2-[3-(4-Oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)phenyl]-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione

HRID 459752
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459752
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:9](=[O:16])[NH:8][N:7]=1.[C:20]([CH2:23][C:24]1([C:29](O)=[O:30])[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1)(O)=[O:21]>CO>[O:16]=[C:9]1[C:10]2[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:6]([CH2:5][C:4]2[CH:3]=[C:2]([N:1]3[C:20](=[O:21])[CH2:23][C:24]4([CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]4)[C:29]3=[O:30])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[N:7][NH:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2582911-(Carboxymethyl)cyclopentanecarboxylic acidHCID 184443754-(3-aminobenzyl)-2H-phthalazin-1-one

Produkt 1

HCID 184443482-[3-(4-Oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)phenyl]-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-(3-aminobenzyl)-2H-phthalazin-1-one (0.1 g, 0.4 mmol; prepared in a manner similar to that described in Example 1) and 1-(carboxymethyl)cyclopentanecarboxylic acid (0.0685 g, 0.4 mmol) was heated at 200° C. for 2.5 hours then it was allowed to cool to ambient temperature. Methanol (1 ml) was added and the mixture was heated under reflux for 5 minutes. No solid precipitated, so the mixture was concentrated in vacuo and the residue was triturated with water (5 ml). The resulting solid was collected by filtration and dried in vacuo to give 2-[3-(4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)phenyl]-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione (0.108 g) as a brown solid, m/z (M+H)+. 388, 89.1% purity.

Aufarbeitung

  1. customprepared in a manner similar to
  2. temperatureto cool to ambient temperature
  3. temperaturethe mixture was heated
  4. temperatureunder reflux for 5 minutes
  5. customNo solid precipitated, so the mixture
  6. concentrationwas concentrated in vacuo
  7. customthe residue was triturated with water (5 ml)
  8. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  9. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b3a6afd2f5743e8bbd3966c2726f322
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07196085B2

Notizen zur Reaktion

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