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Sodium Carbonate → Ethyl 2-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

HRID 460186
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 460186
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1B(O)O.Br[C:13]1[S:14][CH:15]=[C:16]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[N:17]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:13]1[S:14][CH:15]=[C:16]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[N:17]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 353965Ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylateHCID 27339582-Methoxyphenylboronic acid

Produkt 1

HCID 10015624Ethyl 2-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-methoxyphenyl boronic acid (0.25 g, 1.65 mmol), ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate (0.33 g, 1.4 mmol), PdCl2(dppf)2 (0.11 g, 0.14 mmol) and 2M Na2CO3(aq) (2 mL) in DME (10 mL) was heated at reflux for 20 h, cooled to RT, filtered, concentrated by rotary evaporation and purified on silica gel (6:1 hexanes/EtOAc and 4:1 hexanes/EtOAc) to afford the title compound as a light-brown oil. EI-MS m/z 264 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 20 h
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated by rotary evaporation
  5. custompurified on silica gel (6:1 hexanes/EtOAc and 4:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6368c9f9dfd4423097c10d98956241d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07196104B2

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