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Ethyl bromopyruvate → Ethyl 2-aminothiazole-4-carboxylate hydrobromide

HRID 460188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 460188
[NH2:1][C:2]([NH2:4])=[S:3].[Br:5][CH2:6][C:7](=O)[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9]>CCO>[BrH:5].[CH2:11]([O:10][C:8]([C:7]1[N:1]=[C:2]([NH2:4])[S:3][CH:6]=1)=[O:9])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 66144Ethyl bromopyruvateHCID 2723790Thiourea

Produkt 1

HCID 16495520Ethyl 2-aminothiazole-4-carboxylate hydrobromide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of thiourea (24.26 g, 0.319 mol) in 200 proof EtOH (350 mL) at RT, under N2, ethyl bromopyruvate (62.16 g, 0.319 mol) was added dropwise. Upon completion the yellow solution was heated to 45° C. for 15 h, then placed in a fridge overnight. The precipitate was filtered off and washed with cold EtOH (3×100 mL) to yield the title compound as a pale yellow amorphous solid. MS m/z: 173.1 (M+H), 195.1 (M+Na). Calc'd. for C6H9BrN2O2S-253.12.

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. washwashed with cold EtOH (3×100 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5975fd286cc49ff8034f028dfb50512
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07196104B2

Notizen zur Reaktion

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