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Boron tribromide → HCID 58415420, Verbindung

HRID 46180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 46180
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([CH2:22][CH2:23][C:24]([N:26]3[CH:30]([CH3:31])[CH2:29][CH2:28][CH:27]3[CH3:32])=[O:25])[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=3[O:17]C)[C:10]3=[N:19][CH:20]=[CH:21][N:9]23)=[CH:4][CH:3]=1.B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([CH2:22][CH2:23][C:24]([N:26]3[CH:30]([CH3:31])[CH2:29][CH2:28][CH:27]3[CH3:32])=[O:25])[C:16]3[C:15]([OH:17])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[C:10]3=[N:19][CH:20]=[CH:21][N:9]23)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 584154575-(4-chlorophenyl)-5-[3-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)-3-oxopropyl]-6-methoxy-5H-imidazo[2,1-a]isoindole

Produkt 1

HCID 58415420HCID 58415420, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(4-chlorophenyl)-5-[3-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)-3-oxopropyl]-6-methoxy-5H-imidazo[2,1-a]isoindole (190 mg) in CH2Cl2 (2 mL) was added BBr3 (1.7 ml) slowly at 0° C. After 90 min the mixture was quenched with saturated aqueous NaHCO3. The layers were separated and the aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (3×). The combined organic layers were dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to an off-white solid (179 mg) which was sufficiently pure for use in the next step.

Aufarbeitung

  1. customAfter 90 min the mixture was quenched with saturated aqueous NaHCO3
  2. customThe layers were separated
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (3×)
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to an off-white solid (179 mg) which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b236ca9cc9ab40e18a269a57690a469a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541595B2

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