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Imidazole → HCID 13470490, Verbindung

HRID 462385
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 462385
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4]/[CH:5]=[CH:6]\[CH2:7][OH:8].N1C=CN=C1.[Si:14](Cl)([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15]>CN(C)C=O>[Si:14]([O:8][CH2:7]/[CH:6]=[CH:5]\[CH2:4][CH2:3][CH2:2][Cl:1])([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 13445192HCID 13445192, Verbindung

Produkt 1

HCID 13470490HCID 13470490, VerbindungAusbeute 92,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

98 g of 6-chlorohex-2Z-en-1-ol was dissolved in 250 ml of dimethylformamide and treated with 68 g of imidazole and 113 g of t-butyldimethylsilyl chloride. After stirring 1.5 hours at room temperature, the reaction mixture was poured into ice water and extracted twice with 300 ml of ether. The ethereal solution was washed with 5% hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate and brine. After drying over potassium carbonate the solvent was evaporated and the residue distilled to give 168.1 g of 6-chlorohex-2Z-en-1-ol t-butyldimethylsilyl ether, bp 95°-100° C./0.4 mm.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with 300 ml of ether
  2. washThe ethereal solution was washed with 5% hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialAfter drying over potassium carbonate the solvent
  4. customwas evaporated
  5. distillationthe residue distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cd5dcebebec42488293ffe2e70f7379
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04515727

Notizen zur Reaktion

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