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Chloroacetone → 2-{[4-(2-Chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridin-2-yl]methoxymethyl}-4-methylthiazole

HRID 462452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 462452
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]1[C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[C:12]([CH3:18])[NH:11][C:10]([CH2:19][O:20][CH2:21][C:22]([NH2:24])=[S:23])=[C:9]1[C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26].Cl[CH2:31][C:32](=O)[CH3:33]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]1[C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[C:12]([CH3:18])[NH:11][C:10]([CH2:19][O:20][CH2:21][C:22]2[S:23][CH:31]=[C:32]([CH3:33])[N:24]=2)=[C:9]1[C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6571ChloroacetoneHCID 134572282-{[4-(2-Chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridin-2-yl]methoxy}-thioacetamide

Produkt 1

HCID 134572062-{[4-(2-Chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridin-2-yl]methoxymethyl}-4-methylthiazoleAusbeute 16,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-{[4-(2-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridin-2-yl]methoxy}-thioacetamide (0.44 g) and chloroacetone (0.30 g) in ethanol (30 ml) was heated under reflux for 7 hours and then evaporated. The residual oil was purified by chromatography on silica (t.l.c. grade, 10 g) using dichloromethane plus 0-10% v/v ethyl acetate as eluant. Appropriate fractions were combined and evaporated and the residue triturated with diisopropyl ether. The resulting solid was collected, washed with petroleum ether (b.p. 60°-80° C.) and dried to give the title compound (78 mg), m.p. 107°-110° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 7 hours
  2. customevaporated
  3. customThe residual oil was purified by chromatography on silica (t.l.c. grade, 10 g)
  4. customevaporated
  5. customthe residue triturated with diisopropyl ether
  6. customThe resulting solid was collected
  7. washwashed with petroleum ether (b.p. 60°-80° C.)
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a0d1b504b2a42f288106f9fe3f197c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04515799

Notizen zur Reaktion

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