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3-cyano-4-[2-(5-methyl-1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide → 3-cyano-4-[2-(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide

HRID 46246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 46246
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:45]([NH:48][C:49]2[S:53][N:52]=[CH:51][N:50]=2)(=[O:47])=[O:46])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][C:11]=1[C:20]1[CH:21]=[N:22][N:23](C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[C:24]=1[CH3:25])#[N:2]>Cl.O1CCOCC1>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:45]([NH:48][C:49]2[S:53][N:52]=[CH:51][N:50]=2)(=[O:47])=[O:46])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:17])[F:18])=[CH:12][C:11]=1[C:20]1[CH:21]=[N:22][NH:23][C:24]=1[CH3:25])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 594365913-cyano-4-[2-(5-methyl-1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 574948223-cyano-4-[2-(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-cyano-4-[2-(5-methyl-1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide (Preparation 428, 345 mg, 0.46 mmol) was dissolved in 4N HCl in 1,4-dioxane (5 ml) and stirred at room temperature for 3 hours before concentrating in vacuo. The residue obtained was purified using an ISCO™ (12 g SiO2) eluting with methanol:dichloromethane (gradient 0:1 to 1:9, by volume). The purified compound was triturated with dichloromethane (10 mL) to afford the title compound as a white solid (148 mg, 34%-isolated as the hydrochloride salt).

Aufarbeitung

  1. concentrationbefore concentrating in vacuo
  2. customThe residue obtained
  3. customwas purified
  4. washeluting with methanol
  5. customThe purified compound was triturated with dichloromethane (10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5307fa7c26694b3fb0ad94944aecebb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541588B2

Notizen zur Reaktion

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