Triethylamine → N-[4-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]-2-butenyl]-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine

HRID 4636

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4636
[N:1]1([CH2:7][C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[O:11][CH2:12][CH:13]=[CH:14][CH2:15][NH2:16])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.Br[C:28]1[S:32][C:31]([NH2:33])=[N:30][N:29]=1>C1COCC1>[N:1]1([CH2:7][C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[O:11][CH2:12][CH:13]=[CH:14][CH2:15][NH:16][C:28]2[S:32][C:31]([NH2:33])=[N:30][N:29]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 36508832-Amino-5-bromo-1,3,4-thiadiazoleHCID 544322804-[3-(1-Piperidinylmethyl)phenoxy]2-butene-1-amine

Produkt 1

HCID 54123024N-[4-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]-2-butenyl]-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.6 g (2.3 mmol) of 4-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]2-butene-1-amine, 0.35 ml of triethylamine and 0.42 g (2.3 mmol) of 5-bromo-1,3,4-thiadiazole-2-amin are heated under reflux in 20 ml of THF for 3 hours. Solid triethylammonium bromide is filtered off, the filtrate is concentrated by evaporation and the oily residue is purified by preparative layer chromatography.

Aufarbeitung

  1. filtrationSolid triethylammonium bromide is filtered off
  2. concentrationthe filtrate is concentrated by evaporation
  3. customthe oily residue is purified by preparative layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8eb4fc42e2804d748fd87ba8aac6a162
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
Patentnummer
US04727081

Verknüpfte Notizen

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