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N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)ethyl]benzamide → 3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3-(3-pyridyl)isoquinoline

HRID 464317
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 464317
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:11][CH:12]([NH:19][C:20](=O)[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]>P(Cl)(Cl)(Cl)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:6](=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10])[C:20]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[N:19][CH:12]([C:13]1[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[CH2:11]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 13319894N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)ethyl]benzamide

Produkt 1

HCID 133198953,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3-(3-pyridyl)isoquinolineAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24813Phosphorus oxychlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.8 g of N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)ethyl]benzamide in 20 ml of phosphorus oxychloride are stirred at 60° C. for 5 hours and at 120° C. for 1.5 hours. The yellow precipitate is filtered off with suction, dissolved in 200 ml of water, and the solution is made alkaline with potassium carbonate and extracted twice with methylene chloride. 1.6 g of dihydroisoquinoline compound of melting point 180°-182° C. are isolated.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe yellow precipitate is filtered off with suction
  2. dissolutiondissolved in 200 ml of water
  3. extractionextracted twice with methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57df71bd4f8f4d54b0aca8c2d3e9d4c5
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04547508

Notizen zur Reaktion

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