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Imidazole → HCID 53895873, Verbindung

HRID 464391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 464391
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH:13]([O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][CH:24]=1)[C:14](=[O:21])[C:15]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:16][CH2:17]Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([O:22][C:13]([N:1]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]2)=[C:14]2[C:15]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:16][CH2:17][O:21]2)=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 132542811-Bromo-5-chloro-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethylpentan-2-one

Produkt 1

HCID 53895873HCID 53895873, VerbindungAusbeute 15,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

35 g (0.5 mol) of imidazole and 70 g (0.5 mol) of potassium carbonate are dissolved in 700 ml of toluene. 93 g (0.26 mol) of 1-bromo-1-(4-chlorophenoxy)-5-chloro-3,3-dimethyl-2-pentanone in 200 ml of toluene are added to this mixture at 80° C. The reaction mixture is subsequently stirred at 90° C. for 10 hours and is cooled and the inorganic residue is filtered off with suction. The filtrate is washed with water, dried over sodium sulphate and concentrated. The residue is purified by column chromatography (silica gel: ethyl acetate/cyclohexane=3/1). 12.6 g (14.2% of theory) of (4-chlorophenoxy)-(imidazol-1-yl)-(3,3-dimethyltetrahydrofuran-2-ylidene)-methane of melting point 85°-88° C. are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureis cooled
  2. filtrationthe inorganic residue is filtered off with suction
  3. washThe filtrate is washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is purified by column chromatography (silica gel: ethyl acetate/cyclohexane=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7e7e93e754040ed803dee3e9ed206eb
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04547515

Notizen zur Reaktion

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