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p-Toluenesulfonic acid → (1R,cis)2,2-dimethyl-3-(pentyloxycarbonyl-ethynyl)-cyclopropane-carboxylic acid

HRID 464456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 464456
[CH3:1][C:2]1([CH3:22])[C@@H:4]([C:5]#[C:6][C:7]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[O:8])[C@H:3]1[C:15]([O:17]C(C)(C)C)=[O:16].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:22][C:2]1([CH3:1])[C@@H:4]([C:5]#[C:6][C:7]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[O:8])[C@H:3]1[C:15]([OH:17])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 57192866tert.-butyl(1R,cis)2,2-dimethyl-3-[pentyloxycarbonylethynyl]cyclopropane-carboxylate

Produkt 1

HCID 18599579(1R,cis)2,2-dimethyl-3-(pentyloxycarbonyl-ethynyl)-cyclopropane-carboxylic acidAusbeute 112 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.24 g of the product of Step A, 50 ml of toluene and 250 mg of p-toluene sulfonic acid was refluxed until gas evolution ceased and was then evaporated to dryness under reduced pressure to obtain 4.8 g of crude (1R,cis)2,2-dimethyl-3-(pentyloxycarbonyl-ethynyl)-cyclopropane-carboxylic acid which was used as is for the next step.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed until gas evolution
  2. customwas then evaporated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7e3141629f848c2bf931eec41b1927f
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04547522

Notizen zur Reaktion

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