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Methyl Acrylate → 6-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one

HRID 464745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 464745
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][CH:3]=1.[C:9](OC)(=[O:12])[CH:10]=[CH2:11].BrC1C=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=1>CO.S(=O)(=O)(O)O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=1)[O:8][CH2:11][CH2:10][C:9]2=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 78084-BromophenolHCID 35075932-(4-bromophenoxy)propanoic acid

Produkt 1

HCID 41974516-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 1118Sulfuric Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by the method of Canalini et al.2 by the reaction of 4-bromophenol (40 g, 0.23 mole) and methyl acrylate (100 ml) in the presence of Triton B (6 ml of a 40% solution in methanol); followed by dilute acid hydrolysis of the resulting ester and cyclisation of the (4-bromophenoxy)propionic acid in concentrated sulphuric acid. The product was recrystallised from petroleum ether (60°-80° C.) to give a white crystalline solid (6.80 g, 13%). M.p. 78°-80° C.

Aufarbeitung

  1. additionby dilute
  2. customThe product was recrystallised from petroleum ether (60°-80° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae529965070f41b6a10a3d9d6568a3a4
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04548948

Notizen zur Reaktion

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