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tert-butyl N-(pyrrolidin-3-yl)carbamate → 7-fluoro-8-[3(-t-butoxycarbonylamino)-1-pyrrolidinyl]-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid

HRID 465006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465006
Cl[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:18])[C:7]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[C:8]3[S:14][CH2:13][CH2:12][N:9]32)=[CH:4][C:3]=1[F:19].[C:20]([O:24][C:25]([NH:27][CH:28]1[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]>N1C=CC=CC=1>[F:19][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:2]=1[N:30]1[CH2:31][CH2:32][CH:28]([NH:27][C:25]([O:24][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:26])[CH2:29]1)[N:9]1[CH2:12][CH2:13][S:14][C:8]1=[C:7]([C:15]([OH:17])=[O:16])[C:6]2=[O:18]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2757234tert-butyl N-(pyrrolidin-3-yl)carbamateHCID 104700458-chloro-7-fluoro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo(3,2-a)quinoline-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 137262077-fluoro-8-[3(-t-butoxycarbonylamino)-1-pyrrolidinyl]-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9.0 g (30 mmol) of 8-chloro-7-fluoro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid, 8.37 g (45 mmol) of 3-(t-butoxycarbonylamino)pyrrolidine and 100 ml of pyridine is heated at reflux for 18 hours. The solvent is removed in vacuo and the residue triturated with water. The solid which forms is removed by filtration, washed with water and dried in vacuo to give 7-fluoro-8-[3(-t-butoxycarbonylamino)-1-pyrrolidinyl]-5-oxo-1,2-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 18 hours
  3. customThe solvent is removed in vacuo
  4. customthe residue triturated with water
  5. customThe solid which forms is removed by filtration
  6. washwashed with water
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94ddbb1d7654416caeab869901c8a0c5
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04550104

Notizen zur Reaktion

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