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Hydrochloric Acid → HCID 14404106, Verbindung

HRID 465502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465502
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([CH2:13][N+:14]([O-:16])=[O:15])(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)(O)=[O:2].Cl>O1CCCC1>[OH:2][CH2:1][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([CH2:13][N+:14]([O-:16])=[O:15])(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14404103HCID 14404103, Verbindung

Produkt 1

HCID 14404106HCID 14404106, VerbindungAusbeute 25,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Borane-methyl sulphide complex (0.1 ml, 1 mmol) was added to a solution of (4-carboxyphenylsulphonyl)nitromethane (0.25 g, 1 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (5 ml) and the mixture was stirred for 2 hours. The mixture was acidified with 2M hydrochloric acid to pH 1 and extracted with ethyl acetate. The combined extracts were dried (MgSO4) and the solvent was removed by evaporation. The residue was purified by MPLC eluting with methanol/dichloromethane (1:50 v/v) to give (4-hydroxymethylphenylsulphonyl)nitromethane (0.06 g) m.p. 73°-75° C.; microanalysis, found: C, 41.6; H, 3.9; N, 5.8%; C8H9NO5S requires: C, 41.6; H, 3.9; N, 6.1%.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined extracts were dried (MgSO4)
  3. customthe solvent was removed by evaporation
  4. customThe residue was purified by MPLC
  5. washeluting with methanol/dichloromethane (1:50 v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75c3d65d7394459681bc7d10f53e5b14
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153227

Notizen zur Reaktion

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