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Triphenylphosphine → 4-[4-(p-Chlorophenylsulfonamido)butyl)-epsilon-caprolactone

HRID 465554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465554
O[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C:9](=[O:10])[CH2:8][CH2:7]1.[Cl:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21]([NH2:24])(=[O:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C(Cl)Cl.O1CCCC1>[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([S:21]([NH:24][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]2[CH2:13][CH2:12][O:11][C:9](=[O:10])[CH2:8][CH2:7]2)(=[O:22])=[O:23])=[CH:19][CH:20]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 668244-ChlorobenzenesulfonamideHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 103300695-(4-Hydroxybutyl)oxepan-2-one

Produkt 1

HCID 103611324-[4-(p-Chlorophenylsulfonamido)butyl)-epsilon-caprolactone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3.53 g of 4-(4-hydroxybutyl)-epsilon-caprolactone in 14 ml methylene chloride and 14 ml tetrahydrofuran is added 4.24 g p-chlorophenylsulfonamide followed by 7.44 g triphenylphosphine. The reaction mixture is stirred at room temperature for 0.5 h and then 6.1 ml diethyl azodicarboxylate is added slowly with cooling. After the addition, the cooling bath is removed and the solution is stirred at room temperature overnight. The reaction mixture is evaporated to dryness to yield 4-[4-(p-chlorophenylsulfonamido)butyl)-epsilon-caprolactone.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith cooling
  2. additionAfter the addition
  3. customthe cooling bath is removed
  4. stirringthe solution is stirred at room temperature overnight
  5. customThe reaction mixture is evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82aaf2a46a714d7e8ebfb5170c20d777
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153214

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