StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzylamine → (+/-)-N-[2,6-bis(1-Methylethyl)phenyl]-alpha-[(phenylmethyl)amino]benzeneacetamide

HRID 465645
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465645
[CH3:1][CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[C:5]=1[NH:13][C:14](=[O:23])[CH:15](Br)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH3:3].[CH2:24]([NH2:31])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[C:5]=1[NH:13][C:14](=[O:23])[CH:15]([NH:31][CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7504BenzylamineHCID 8471TriethylamineHCID 19874874(+/-)-N-[2,6-bis(1-Methylethyl)phenyl]-alpha-bromobenzeneacetamide

Produkt 1

HCID 19874931(+/-)-N-[2,6-bis(1-Methylethyl)phenyl]-alpha-[(phenylmethyl)amino]benzeneacetamideAusbeute 72,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (±)-N-[2,6-bis(1-Methylethyl)phenyl]-α-bromobenzeneacetamide (4.3 g, 12 mmol), benzylamine (1.8 g, 18 mmol), and triethylamine (8.0 mL, 57 mmol) in toluene was refluxed (96 hours) then cooled and concentrated in vacuo. The residue was taken up in ethyl acetate (300 mL), washed with water (2×100 mL), with saturated aqueous sodium bicarbonate (1×100 mL), with brine (1×100 mL), then dried (MgSO4) and concentrated to a solid. The solid was recrystallized from ethyl acetate/hexane to yield 3.35 g (72.8%) of the title compound as a white solid, mp 134°-137° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. washwashed with water (2×100 mL), with saturated aqueous sodium bicarbonate (1×100 mL), with brine (1×100 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated to a solid
  6. customThe solid was recrystallized from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d32a1480c5094961b7ce00a504365f85
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153226

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion