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2-Methoxybenzoyl chloride → N-[2-[[2,6-bis(1-Methylethyl)phenyl]amino]-2-oxoethyl]-N-(diphenylmethyl)-2-methoxybenzamide

HRID 465660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465660
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:4]=1[C:5](Cl)=[O:6].[CH3:12][CH:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[C:16]=1[NH:24][C:25](=[O:41])[CH2:26][NH:27][CH:28]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[CH3:14]>C(N(CC)CC)C>[CH3:14][CH:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:21]([CH3:22])[CH3:23])[C:16]=1[NH:24][C:25](=[O:41])[CH2:26][N:27]([CH:28]([C:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:5](=[O:6])[C:4]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:3]=1[O:2][CH3:1])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 889692-Methoxybenzoyl chlorideHCID 1645639N-[2,6-bis(1-Methylethyl)phenyl]-2-[(diphenylmethyl)amino]acetamide

Produkt 1

HCID 19874995N-[2-[[2,6-bis(1-Methylethyl)phenyl]amino]-2-oxoethyl]-N-(diphenylmethyl)-2-methoxybenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methoxy benzoyl chloride (0.65 g) was added to a mixture of 1.50 g the product of Example 4 and excess triethylamine in 100 mL EtoAc. The reaction mixture was allowed to sit 2 days at room temperature and was then concentrated to dryness, the residue dissolved in 250 mL CH2Cl2, the organic solution washed with dilute sulfuric acid, brine, potassium carbonate solution, and brine. The solution was dried over MgSO4, filtered, and concentrated to an oil which crystallized upon addition of 1/1, hexane/EtoAc to give the title compound. Total yield, 1.53 g (76%).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas then concentrated to dryness
  2. dissolutionthe residue dissolved in 250 mL CH2Cl2
  3. washthe organic solution washed with dilute sulfuric acid, brine, potassium carbonate solution, and brine
  4. dry with materialThe solution was dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to an oil which
  7. customcrystallized upon addition of 1/1, hexane/EtoAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e5a20f04302476ab98ba1a8e823eb5a
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153226

Notizen zur Reaktion

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