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Potassium Cyanide → 1-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-4,5-dicyano-3-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

HRID 465690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465690
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][C:10]#[CH:11])=[CH:6][C:5]([N:12]2[C:16](Cl)=[C:15]([C:18]#[N:19])[N:14]([CH2:20][CH2:21][CH3:22])[C:13]2=[O:23])=[C:4]([F:24])[CH:3]=1.[C-:25]#[N:26].[K+]>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][C:10]#[CH:11])=[CH:6][C:5]([N:12]2[C:16]([C:25]#[N:26])=[C:15]([C:18]#[N:19])[N:14]([CH2:20][CH2:21][CH3:22])[C:13]2=[O:23])=[C:4]([F:24])[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 198752291-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-5-chloro-4-cyano-3-propyl-1,3-dihydro-2 H-imidazol-2-one2×

Produkt 1

HCID 198752701-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-4,5-dicyano-3-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 4, 1-(4-chlorophenyl)-5-chloro-4-cyano-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one (V) (0.94 g, 2.8 mmol) was stirred in 25 mL dimethylformamide. To this mixture was added KCN (0.6 g, 8.5 mmol) and the resulting mixture was heated to reflux for ten minutes. The mixture was then allowed to cool, poured onto water, extracted with ethyl acetate, dried, filtered, and evaporated via standard techniques. Recrystallization with ethyl acetate/heptane gave 0.5 g of 1-(4-chlorophenyl)-4,5-dicyano-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one (VI) as an orange solid (m.p. 182°-4° C.).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was heated
  2. temperatureto reflux for ten minutes
  3. temperatureto cool
  4. additionpoured onto water
  5. extractionextracted with ethyl acetate
  6. customdried
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated via standard techniques
  9. customRecrystallization with ethyl acetate/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35d6801409414c48a4975a0d03eec4ea
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153316

Notizen zur Reaktion

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