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2-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-6-cyclopropylmethylamino-9H-purine → 2-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(1-pyrrolidinyl)-9H-purine

HRID 465727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465727
[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([N:6]=[CH:7][N:8]2[C@@H:11]2[O:15][C@H:14]([CH2:16][OH:17])[C@@H:13]([N:18]=[N+:19]=[N-:20])[CH2:12]2)=[C:4]([NH:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)[N:3]=1>C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([N:6]=[CH:7][N:8]2[C@@H:11]2[O:15][C@H:14]([CH2:16][OH:17])[C@@H:13]([N:18]=[N+:19]=[N-:20])[CH2:12]2)=[C:4]([N:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:25][CH2:24]2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 867461752-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-6-cyclopropylmethylamino-9H-purine

Produkt 1

HCID 4764632-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(1-pyrrolidinyl)-9H-purineAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in a manner analogous to the preparation of 2-Amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6-cyclopropylmethylamino-9H-purine (Example 15b). The reaction was worked up in an analogous manner except the combined ethyl acetate fractions were back washed with 150 mL of 1M potassium carbonate two times prior to chromatography. The product was isolated in 52% yield, 0.360 g, mp=180°-183°C.

Aufarbeitung

  1. washwere back washed with 150 mL of 1M potassium carbonate two times
  2. customThe product was isolated in 52% yield, 0.360 g, mp=180°-183°C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ec15fc78587473b988a815ffeb97497
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153318

Notizen zur Reaktion

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