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2,6-Diisopropylphenyl isocyanate → N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(diphenylmethoxy)-urea

HRID 465995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465995
[C:1]1([CH:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:8][NH2:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:20]=1[N:28]=[C:29]=[O:30])([CH3:18])[CH3:17]>C(OCC)(=O)C>[CH3:18][CH:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH:25]([CH3:26])[CH3:27])[C:20]=1[NH:28][C:29]([NH:9][O:8][CH:7]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)=[O:30])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 922592,6-Diisopropylphenyl isocyanateHCID 198860O-benzhydrylhydroxylamine

Produkt 1

HCID 11741848N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(diphenylmethoxy)-ureaAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-diphenylmethoxyamine (0.9 g, 0.0045 mol) (E. L. Schumann, et al, Journal of Medicinal Chemistry, Volume 7, pages 329-334 (1964)) in 20 ml of ethyl acetate is added 2,6-diisopropylphenyl isocyanate (0.91 g, 0.0045 mol) and the reaction mixture is stirred for 20 hours at room temperature. The volatiles are removed under reduced pressure and the residue treated with 30 ml hexane-ethyl acetate (4:1). The precipitated solid is filtered and dried affording 1.45 g of N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(diphenylmethoxy)-urea; mp 152°-154° C.

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles are removed under reduced pressure
  2. additionthe residue treated with 30 ml hexane-ethyl acetate (4:1)
  3. filtrationThe precipitated solid is filtered
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8aacda7c64674f3ba564ba806c540523
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05155127

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