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Benzoyl chloride → Benzamide, N-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-

HRID 466198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 466198
[CH3:1][NH:2][C:3]([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].C(N(CC)CC)C.[C:14](Cl)(=[O:21])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>O1CCCC1>[CH3:1][N:2]([C:3]([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4])[C:14](=[O:21])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 84552N-Methyl-tert-butylamine

Produkt 1

HCID 527034Benzamide, N-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-Ausbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Under nitrogen, 96.7 g (1.1 mol) of N-methyl-N-tertbutylamine and 111 g (1.1 mol) of triethylamine was dissolved in 1050 mL of anhydrous tetrahydrofuran (THF). The solution was cooled to 0° C. and treated with 140.6 g (1.0 mol) of benzoyl chloride. The reaction was allowed to slowly warm to ambient temperature and stir overnight. Filtration and subsequent concentration in vacuo of the filtrate gave the crude product which was purified by sublimation (65°, 0.2 torr) to give 184 g (96%) of colorless N-methyl-N-tertbutybenzamide: mp 80.5°-82.0° C.; NMR (CDCl3) δ1.52 (s, 9H), 2.87 (s, 3H), 7.34-7.40 (m, 3H), 7.40-7.46 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto slowly warm to ambient temperature
  2. filtrationFiltration and subsequent concentration in vacuo of the filtrate
  3. customgave the crude product which
  4. customwas purified by sublimation (65°, 0.2 torr)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-380726716a064eefb7e30099ab4afbc2
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05155117

Notizen zur Reaktion

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