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Potassium Iodide → 8-[4,4-Bis(4-fluorophenyl)-3-butenyl]-4-methylene-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4,5]decane

HRID 466614
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 466614
[CH2:1]=[C:2]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8][CH2:7]2)[O:5][C:4](=[O:12])[N:3]1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[F:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([F:37])=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:27][CH2:28][CH2:29]Cl)=[CH:22][CH:21]=1.[I-].[K+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(C(C)=O)C(C)C>[F:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([F:37])=[CH:35][CH:36]=2)=[CH:27][CH2:28][CH2:29][N:9]2[CH2:10][CH2:11][C:6]3([O:5][C:4](=[O:12])[N:3]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=4)[C:2]3=[CH2:1])[CH2:7][CH2:8]2)=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1023921,1'-(4-Chloro-1-butenylidene)bis[4-fluorobenzene]HCID 198142774-Methylene-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4,5]decane

Produkt 1

HCID 198142408-[4,4-Bis(4-fluorophenyl)-3-butenyl]-4-methylene-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4,5]decaneAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7909Methyl Isobutyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture containing 8.4 g of 4-methylene-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4,5]decane, 18.4 g of 4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-butenyl chloride, 0.3 g of potassium iodide, 9.2 g of anhydrous potassium carbonate and 81 ml of methyl isobutyl ketone is mildly refluxed under argon while stirring for 12 hours. After cooling down and filtering off the inorganic salts, the precipitate is washed with methyl isobutyl ketone, the filtrate is washed with water to neutral, dried over anhydrous magnesium sulfate, then the solvent is evaporated under reduced pressure. After triturating the evaporation residue with n-hexane, the precipitate is filtered and recrystallized from ethanol to give the title compound in 83.5% yield, m.p.: 136.5°-137.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis mildly refluxed under argon
  2. temperatureAfter cooling down
  3. filtrationfiltering off the inorganic salts
  4. washthe precipitate is washed with methyl isobutyl ketone
  5. washthe filtrate is washed with water to neutral,
  6. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  7. customthe solvent is evaporated under reduced pressure
  8. customAfter triturating the evaporation residue with n-hexane
  9. filtrationthe precipitate is filtered
  10. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55658fc1fb054cf38eeeaa6fa3f197da
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05157038

Notizen zur Reaktion

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