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Sodium Azide → N2 (benzyloxycarbonyl)-4(R)-azido-N1-tert.butyl-L-prolinamide

HRID 466887
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 466887
N#N.[CH2:3]([O:10][C:11]([C@@:13]1([C:27]([NH2:29])=[O:28])[CH2:17][C@H:16](OS(C)(=O)=O)[CH2:15][N:14]1[C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[N-:30]=[N+:31]=[N-:32].[Na+]>CN(C)C=O>[N:30]#[N:31].[CH2:3]([O:10][C:11]([C@@:13]1([C:27]([NH2:29])=[O:28])[CH2:17][C@@H:16]([N:30]=[N+:31]=[N-:32])[CH2:15][N:14]1[C:23]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:25])=[O:12])[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86746278N2 (benzyloxycarbonyl)-N1-tert.butyl-4(S)-(methanesulphonyloxy)-L-prolinamide

Produkt 1

HCID 86746282N2 (benzyloxycarbonyl)-4(R)-azido-N1-tert.butyl-L-prolinamideAusbeute 78,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

0.5 g of N2 -(benzyloxycarbonyl)-N1 -tert.butyl-4(S)-(methanesulphonyloxy)-L-prolinamide was dissolved in 10 ml of dry dimethylformamide and treated with 0.330 g of sodium azide. The heterogeneous mixture was stirred and heated at 75° C. for 18 hours. The mixture was evaporated under an oil pump vacuum to give a solid which was partitioned between ethyl acetate and water. The ethyl acetate phase was washed with saturated sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulphate. The solvent was removed by evaporation to give 0.345 g of N2 -(benzyloxycarbonyl)-4(R)-azido-N1 -tert.butyl-L-prolinamide in the form of a gum.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated under an oil pump vacuum
  2. customto give a solid which
  3. customwas partitioned between ethyl acetate and water
  4. washThe ethyl acetate phase was washed with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  6. customThe solvent was removed by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-709c4c2940ed4da8a74ff07278e473d5
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05157041

Notizen zur Reaktion

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