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Bromoacetonitrile → 5-[[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methylene]-4-oxo-3-thiazolidineacetonitrile

HRID 467196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 467196
[CH3:1][C:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:16]=[C:17]2[S:21][CH2:20][NH:19][C:18]2=[O:22])[CH:8]=[C:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[C:10]=1[OH:11])([CH3:4])[CH3:3].Br[CH2:24][C:25]#[N:26].[H-].[Na+]>O1CCCC1>[CH3:4][C:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:16]=[C:17]2[S:21][CH2:20][N:19]([CH2:24][C:25]#[N:26])[C:18]2=[O:22])[CH:8]=[C:9]([C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15])[C:10]=1[OH:11])([CH3:1])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11534BromoacetonitrileHCID 24758Sodium hydrideHCID 1300035-(3,5-Bis(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)methylene-4-thiazolidinone

Produkt 1

HCID 541200605-[[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methylene]-4-oxo-3-thiazolidineacetonitrileAusbeute 40,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

7.03 g of 5-[[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4hydroxyphenyl]methylene]-4-thiazolidinone and 2.64 g of bromoacetonitrile were reacted in the presence of 0.97 g of 60% sodium hydride in mineral oil and 330 ml of tetrahydrofuran. Work-up of the reaction mixture provided 3.21 g of the desired title product, m.p. 186-188° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40e87f89b3d648b1b798704c173c4aa7
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05158966

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