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Potassium Carbonate → 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-(S-methylsulfonimidoyl)ethyl]-1-naphthalenecarboxamide

HRID 467593
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 467593
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]3[C:23]4[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[C:17]([C:24]([NH:26][CH2:27][CH2:28][S:29]([CH3:38])(=[N:31]C(=O)C(F)(F)F)=[O:30])=[O:25])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:10]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:9]2([C:39]([F:40])([F:42])[F:41])[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]3[C:23]4[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[C:17]([C:24]([NH:26][CH2:27][CH2:28][S:29]([CH3:38])(=[NH:31])=[O:30])=[O:25])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:10]2)[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 251415254-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-(S-methyl-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)sulfonimidoyl)ethyl]-1-naphthalenecarboxamide

Produkt 1

HCID 743946094-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-(S-methylsulfonimidoyl)ethyl]-1-naphthalenecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-[S-methyl-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)sulfonimidoyl]ethyl]-1-naphthalene-carboxamide (i.e. the title compound of Example 3) (60 mg) in methanol (4 mL) was added potassium carbonate (230 mg) at room temperature. After stirring for 30 minutes at room temperature, the reaction mixture was filtered through a short pad of silical gel and rinsed with ethyl acetate. After concentration, the residue was purified by column chromatography on silica gel using dichloromethane/methanol (98:2 to 92:8) as eluent to provide the title product, a compound of the present invention, as a white solid (39 mg, 76% yield).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-041956697f84403b8c9cd3ac1fbf2605
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623875B2

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