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Potassium Carbonate → 4-[4,5-dihydro-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-(S-methylsulfinimidoyl)ethyl]-1-naphthalenecarboxamide

HRID 467595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 467595
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])[O:14][N:13]=[C:12]([C:15]3[C:24]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)[C:18]([C:25]([NH:27][CH2:28][CH2:29][S:30]([CH3:38])=[N:31]C(=O)C(F)(F)F)=[O:26])=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[Cl:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2([C:39]([F:40])([F:42])[F:41])[O:14][N:13]=[C:12]([C:15]3[C:24]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)[C:18]([C:25]([NH:27][CH2:28][CH2:29][S:30]([CH3:38])=[NH:31])=[O:26])=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 866434234-[4,5-dihydro-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-[S-methyl-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)sulfinimidoyl]ethyl]-1-naphthalene-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 743946104-[4,5-dihydro-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-(S-methylsulfinimidoyl)ethyl]-1-naphthalenecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-[4,5-dihydro-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-[S-methyl-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)sulfinimidoyl]ethyl]-1-naphthalene-carboxamide (70 mg) (i.e. the title compound of Step A) in methanol (2 mL) was added potassium carbonate (300 mg) at room temperature. After stirring overnight at room temperature, the reaction mixture was filtered through a short pad of silica gel and rinsed with ethyl acetate. After concentration, the residue was purified by column chromatography on silica gel using dichloromethane/methanol (98:2 to 92:8) as eluent to afford the title compound, a compound of the present invention, as a semisolid (9 mg, 15% yield).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered through a short pad of silica gel
  2. washrinsed with ethyl acetate
  3. concentrationAfter concentration
  4. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74a97023c6bd4f11964a12da68edeb8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623875B2

Notizen zur Reaktion

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